從東漢末年開始，幼帝劉協上位，即漢靈帝之子。當初宦官當道，爲了解決宦官之患，將董卓引到漢室，這無非是引狼入室。董卓時任當朝宰相，其權勢之大，最典型的例子是：有一次退朝時，董卓一聲噴嚏，竟嚇的百官不知所措。朝廷的另一方是王允爲首，他不想漢室執他人之手，在他壽宴之時選定曹操作爲刺客去刺殺董卓並賜予其七星刀，後刺殺失敗，曹操落荒而逃。

在曹操逃跑期間，各地揭竿而起很多義軍，並商討聯合討伐董卓，其名義如此，真實目的卻是要擴張地盤。而劉備三兄弟和曹操是在當時聯盟時相識。當時董卓派手下大將華雄去征討聯盟，其後聯盟派遣多位大將與其戰鬥皆失敗，時任聯盟之首的袁紹也搖頭不止，這時關羽站了出來，曹操見這一壯士，雖有其他人冷嘲不已，曹操卻要煮酒爲關羽壯行。其後就有了“溫酒斬華雄”的歷史典故，這也是曹操和關羽的第一次交際，也算是曹操給了關羽一次出人頭地的機會。

在下邳之戰時，呂布戰敗，曹操獲呂布坐騎——赤兔馬。而在曹劉之戰中，劉備中曹操奸計，結果大敗，兄弟失散。曹操對關羽早有收服之心，並引誘關羽出城，使計“私有三罪，活有三遍”。即使如此關羽還是跟曹操定有三約。當關羽效力曹操後，曹操對關羽也是極好，贈送先前做得的赤兔馬，美女、金錢。當關羽有了劉備的消息後欲走，曹操非但沒有阻止還相送。後關羽和劉備相聚，有了“過五關斬六將”，曹操也沒有對放走關羽有一絲後悔。

在赤壁之戰後，曹操落敗。東吳將曹操趕往劉備這方，想借劉備之手斬殺曹操，又可以替東吳拉取仇恨。而諸葛亮早已看清了周瑜的計倆。應對之策是讓各大將守四方，最後令曹操走向關羽把守的關卡。其主要目的是放走曹操，雖然當時完全可以將曹操殺死，可曹操一命嗚呼，三足鼎立的局面將會被打破，而當時劉備軍不強盛，最後的結局就是劉軍被東吳吞併。

而諸葛斷定關羽會放走曹操的原因有二：其一、關羽性格過傲，一向瞧不上諸葛一幫文臣，讓其守華容道阻曹操並立下軍令狀，後來的魯肅問罪也可以給關羽一個下馬威。其二、關羽性情忠義，雖然關羽替曹操效過力，但是曹操對關羽的人情肯定是大於關羽的付出的，自古最難還的是人情，若關羽斬殺了曹操，這與關羽的性情相悖，諸葛這纔料定關羽必放曹操。