【蔣介石追求宋美齡，孫中山爲何不看好？宋家開始爲何不同意？】宋美齡和蔣介石初次見面是在宋慶齡的家裏。當時，孫中山一家正在廣州。蔣介石看來立刻被漂亮的、有教養的美齡迷住了。在見到美齡不久，他便把自己打算同美齡結婚的心事向孫中山吐露了，同時向孫中山徵求意見。不過，使蔣介石驚訝的是，這位自己尊敬的長者當即就指出，美齡接受蔣介石的可能性極小，他還力勸蔣介石不要魯莽從事。孫中山後來把蔣介石的意圖轉告了妻子，宋慶齡感到必須保護年輕的妹妹，因此她表示反對這門婚事。

宋老夫人得知蔣介石追求自己的小女兒時，她也極力反對這樁婚事，老太太反對的原因主要是，她對蔣介石的生活作風，以及他不是基督教徒，這兩點都觸犯了她嚴格的倫理觀念。她想讓美齡明白，她決不同意這樣的結合。

面對這樣局面，要是一般男子可能就知難而退了，但蔣介石想娶美齡結婚的決心，卻持續了五年。也許是這種執着的追求，使美齡大感興趣，何況蔣介石還是一個精神抖擻的人物，一絲不苟地穿着鑲有好多金邊的特別軍服。還有他在國民黨中逐漸上升的地位，雖然看似不穩固，但卻屬於潛力股，這種前景可能吸引着美齡。

1927年下半年，蔣介石被清除出國民黨。這使他有機會訪問在日本的老朋友，趁機利用這個國家有治療功用的溫泉治腰痛病。他也知道美齡和母親當時也在日本度假。宋老夫人很快聽說向她女兒求婚的這個男子也來到了日本。據說，當時宋老夫人曾帶着美齡刻意的躲來躲去，以便避開蔣介石。

但是，那時的宋美齡已經動心，想必也懇求過母親支持他們。據說美齡認爲蔣介石是一個有光輝前途的人，她對母親施加了親情的壓力，請她不要阻攔。

雖然，宋老夫人確信，在她對上帝的忠誠和她所認爲的蔣介石的異教徒的信仰之間，她不願折中，但最後還是同意見見蔣介石。見到蔣介石後，她說，自己之所以反對他們，主要是因爲他已有原配，還有就是嫌他不是基督教徒。

蔣介石準備一個一個地搬掉她設置的障礙。他拿出一份證件，說明他已因意見不合同原配離了婚。他否認在他的生活中還有另外的女人（實際上曾另有兩位）。至於會不會信奉基督教，他當時沒有明確回答，只是解釋說，走這一步要認真對待。他答應以虛心的態度研究基督教，希望弄懂這種宗教之後，再加以接受。見蔣介石態度挺誠懇，宋老夫人終於有所觸動。

最後，她送給這位未來的女婿一部聖經，並向他表示祝福。這樣，在1927年12月1日，宋美齡和蔣介石便在上海結婚。那時宋慶齡已去了蘇聯。

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