公元前195年，漢高帝劉邦意欲重立劉如意爲太子。時任太子太傅的叔孫通聽說後，立刻面見皇帝，勸諫道：“晉獻公、秦始皇都因爲廢立太子不當而致天下大亂，自取滅亡。現在太子仁義忠孝，是天下人都知道的；呂后與陛下患難與共，怎麼可以背棄她呢！”說到激動處，竟以頭搶地。劉邦見此情形，退讓說：“我只不過是隨便說說罷了。”叔孫通卻不依不饒：“太子是天下的根基，根一動搖，天下就會震盪起來，怎麼能拿天下的根基之事作爲戲言？”劉邦沒辦法，只得正色道：“我聽從您的意見。”

從這段記載看，叔孫通是一個典型的犯顏強諫的直臣形象，可以往的經歷顯示，叔孫通是一個最善於見風使舵的人。

陳勝、吳廣起義之後，秦二世召羣博士議論此事，都說是造反，秦二世一聽就火了。這時叔孫通說：“當今有賢君主君臨天下，給下面制定了完備的法令，使人人遵法守職，四方八面都歸附朝廷，哪有敢造反的！這只是一夥盜賊行竊罷了，何足掛齒。”事後，凡說是造反的都交給官吏治罪，凡說是盜賊的都免掉職務，唯獨賜給叔孫通20匹帛，並授給他博士職位。

儒生們紛紛罵叔孫通“阿二世”，叔孫通面對責問，只是說：“我幾乎逃不出虎口！”之後便逃出都城，投靠了項梁，後又先後跟隨過楚懷王熊心、西楚霸王項羽，最後投降了漢王劉邦。

劉邦登上皇帝寶座後，叔孫通終於等來了機會。當初打天下時，劉邦與諸將稱兄道弟，現在做了皇帝，這些人聚在一起飲酒，還和以前一樣狂呼亂叫，甚至拔出劍來砍削庭中立柱，劉邦心裏越來越不舒服。叔孫通看透了領導的心思，攬下了制訂朝廷儀禮的活兒。這是身爲儒生的拿手好戲，很快就制訂完畢，並進行了一個多月的演練。公元前200年，首次朝拜皇帝歲首大典在長樂宮舉行，諸侯王以下的所有官員沒有一個不因這威嚴儀式而驚懼肅敬的。舉行酒宴時，諸侯百官等坐在大殿上都斂聲屏氣地低着頭，按照尊卑次序站起來向皇帝祝頌敬酒。劉邦高興之餘，加授叔孫通爲太常，賞賜黃金五百斤。

如此看來，叔孫通的形象似乎太過於遊移，此一時是沒有骨氣的虛僞小人，彼一時又是頂天立地的君子。其實，他前曲後直的變化，都是他因時、因人而採取的處世方式而已，在現代經濟理論上，屬於成本最低、效果最佳的線路。當然他的行爲並不爲時人所理解，叔孫通到魯地徵召儒生制訂禮儀時，就曾受到正統儒生的當面詰問：“從禮樂興辦的根由看，只有積累功德百年，才能時興起來，如今天下剛剛平定，死去的還來不及埋葬，傷殘的還欲動不能，又要制訂禮樂法規，這不合古法，你自己去編吧，不要玷辱了我們！”

叔孫通通過自己的委曲求全，讓素來對儒生持有偏見的劉邦改變了看法，應該說，從亂世之中儒學不受待見，到逐漸成爲居於正統的主流意識形態，正是從叔孫通開始的，他也因此被尊爲漢代儒家的宗師。司馬遷稱讚他說：“大直若詘，道固委蛇，蓋謂是也。”在堅硬的社會現實面前，有時候轉個彎，會更好地抵達目的地。