德雷蒙德格林進入2023年休賽季後，成爲了不少球隊爭相搶奪的球員之一。雖然他的進攻能力一般，但是他給球隊帶來的防守和傳球影響力，遠遠超過了個人進攻得分的影響力。

德雷蒙德格林進入自由市場後，本想着敲一下金州勇士隊的竹竿，看看有沒有球隊給一份3年1億美元左右的報價。這樣，他就可以離開金州勇士，賺取更多的金錢。可惜，幾乎沒什麼球隊願意主動報價德雷蒙德格林，最後金州勇士以一份4年1億美元的合同，續約了德雷蒙德格林。

但是，球迷媒體們都沒有忘記德雷蒙德格林在2022年休賽季做的蠢事，他拳擊了隊友喬丹普爾，導致球隊失去了化學反應和一些凝聚力。最後球隊無法調解兩人的矛盾，在只能二選一的情況下，金州勇士隊將年輕球員的喬丹普爾送走了。

在露天看臺的節目中，德雷蒙德格林被要求從屏幕上閃現的每支NBA球隊中挑選一名球員組成的五人首發陣容。諷刺的是，當德雷蒙德格林看到喬丹普爾被交易到的華盛頓奇才隊時，德雷蒙德格林洋洋得意的笑了笑，然後用充滿諷刺性的語言表示，誰在華盛頓，然後最終選擇了凱爾庫茲馬打大前鋒。

"誰還在華盛頓隊？...我要帶凱爾庫茲馬去4號。"

看到喬丹普爾離開，德雷蒙德格林自然是最開心的那個人。畢竟人是他打的，最後捱揍的人被交易走了，打人的自己，竟然留隊了，還拿到了續約合同。喬丹普爾離開球隊閒置出來的薪資空間，剛剛好，可以給德雷蒙德格林一份4年1億美元左右的合同。金州勇士隊似乎做出了很多勇士球迷心中，最想要做的選擇。那就是交易喬丹普爾，留下德雷蒙德格林。

進入休賽季的時候，德雷蒙德格林和喬丹普爾也是公開討論過那件事，也是表示這件事傷害太大了，他們之間已經不能共存了，也無法修復彼此的關係。喬丹普爾的離開，是對金州勇士和喬丹普爾彼此最有利的操作。

德雷蒙德格林拿到了一份如願以償的上億美元合同，喬丹普爾加入重建的華盛頓奇才隊，他有機會成爲奇才隊的未來。