在中國近代，出現過許多的風雲人物。他們在這座混亂的歷史舞臺上，盡情地揮灑他們生命的墨跡。他們中有的人是封建王朝的貴族，有的是號令一方的軍閥，有的是捨生取義的革命者，有的是馳騁商界的巨賈……而在這些人中，不得不提的一位，就是舊上海的杜月笙。這個被稱爲“上海皇帝”的人，在當時的上海灘可謂是叱吒風雲。作爲中國的第一幫主，在他的身後站着的，是整個上海的幫會成員以及軍政界的大人物。所以在當時的上海，很難有杜月笙辦不成的事。

在中國近代，出現過許多的風雲人物。他們在這座混亂的歷史舞臺上，盡情地揮灑他們生命的墨跡。他們中有的人是封建王朝的貴族，有的是號令一方的軍閥，有的是捨生取義的革命者，有的是馳騁商界的巨賈……而在這些人中，不得不提的一位，就是舊上海的杜月笙。這個被稱爲“上海皇帝”的人，在當時的上海灘可謂是叱吒風雲。作爲中國的第一幫主，在他的身後站着的，是整個上海的幫會成員以及軍政界的大人物。所以在當時的上海，很難有杜月笙辦不成的事。

即使是在今天，他的事蹟仍然是人們茶餘飯後的談資。杜月笙從小家境貧寒，而更不幸的是，在他4歲時，父母就離他而去了。此後，一直由他的舅父撫養長大。童年時期的杜月笙過着十分艱苦的生活，爲了維持生計，他在水果店中當起了學徒。但是他志不在此，在14歲時，加入了當時的上海青幫。就這樣，杜月笙憑藉着非凡的才幹，獲得了黃金榮的賞識。最後一步一步的，坐上了上海灘青幫老大的交椅。然而要想在上海灘真正的立足腳跟，僅僅靠着手小的一幫兄弟以及金錢是不夠的。

因爲在那個軍閥割據的混亂年代，有軍隊，有槍有炮纔是硬道理。無論是小弟再多的黑社會老大，在這些軍閥的眼中，不過是不堪一擊的小混混。早就意識到這一點的杜月笙很快就將目光投向了軍政界。當時他的最大靠山，就是國民黨軍統特務的頭目戴笠。而這位靠山，也是杜月笙憑藉非凡的眼力，爲自己“贏下來”的。之所以這麼說是因爲，在剛開始時，戴笠還是一個生活沒有着落的小混混。他在賭場中到處出千騙錢。在上海的很多賭場中，都留下了他的身影。然而常在河邊走，哪有不溼鞋。

即使是擁有再高的出千技巧，也會有被抓到的一天。正好，一次在杜月笙的賭場中，戴笠出千被抓了現行。看場的工作人員想要教訓這個出千的小混混。沒想到的是，戴笠卻十分淡定地叫杜老闆出來見面。杜月笙見到眼前這位年輕人之後，驚歎於他的膽識。而且在經過短暫的交談之後，越發的覺得他能力非凡，並非等閒之輩。於是杜月笙不僅沒有處罰他，還叫手下拿了500大洋給他。之後，他還爲戴笠寫了一封推薦信，讓他報考黃埔軍校。事實證明，杜月笙的眼光是獨到的。戴笠在從黃埔軍校畢業後，很快就受到了蔣介石的信任。

從此之後就幫助蔣介石從事情報收集的工作，一直到後來成爲軍統局的一把手。取得了輝煌成就的戴笠，沒有忘記杜月笙的知遇之恩。無論是在軍政界，還是在其他的地方，都爲杜月笙提供了很大的幫助，成爲他的最大靠山。這也是爲何在戴笠死後，杜月笙的表現如此失態的原因。據杜月笙的女兒杜美如回憶，當時父親與戴笠交往甚密，戴笠也經常來家中與父親見面。每到此時，杜美如就非常的不安，因爲她十分的害怕戴笠。要說作爲“上海皇帝”的女兒，自己並不會懼怕他人，但是唯獨戴笠，給她一種心悸的感覺。

杜月笙對戴笠也是十分的尊敬，不論是在什麼事情上面，都不敢耍一點心眼。儘管如此，當時的杜月笙，也是最爲風光的時候。在戴笠的支持之下，他在上海的勢力更加的龐大，成爲呼風喚雨的大人物。然而，在1946年3月7日，戴笠在乘坐專機飛往南京的途中，因飛機失事而身亡。戴笠去世後，杜月笙有什麼反應剛開始受到消息的時候，杜月笙甚至不敢相信。在確認之後，向來在人前不露聲色的青幫大佬一時間悲痛萬分，精神更是處於崩潰狀態。

據杜美如回憶說，當時父親簡直是傷心欲絕，自己從未見過父親這般模樣。在嘴裏還一遍一遍地喊着：“完了，完了。”又像是在喊給自己聽，又像是喊給家人聽。之後更是情緒崩潰想要自殺，但是好在被家人及時的制止了。很久之後，杜月笙纔在悲傷之中緩過來。此時的他彷彿剛生了一場大病一般，再也沒有了往日的雄風。失去了最大靠山的杜月笙，感到了危險。隨後在1949年，他便攜帶家人一起，前往了香港。然而在兩年之後，杜月笙就在香港病逝了，結束了他富有傳奇色彩的一生，終年63歲。